中文名:六氟异丙醇
外文名:Hexafluoroisopropanol
CAS号:920-66-1
分子式:C3H2F6O
分子量:168.04
中文别名:1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇
基本信息
中文名:六氟异丙醇
英文名:Hexafluoroisopropanol
中文别名: 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇
英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol;HFIP
线性分子式: (CF3)2CHOH
分子量: 168.04
纯度: ≥99.0%
MDL号: MFCD00011651
Beilstein号: 1841007
EC号: 213-059-4
合成方法
通常采用六氟丙酮(HFA, hexafluoroace-tone)催化加氢还原合成,可采用气相法或液相法。常温为气态的HFA在管式反应器中,在催化剂作用下和过量的氢气进行反应。气相法反应速度快,但反应温度较高,易发生副反应。HFA与水结合,形成含不同水的水合物,直接对HFA的水合物进行液相的催化加氢反应,可在较低温度下进行。催化还原方法制备HFIP需要使用昂贵的催化剂,而且HFA中常带有少量氟化氢、氯化氢等杂质,易导致催化剂中毒,从而使成本增加,反应选择性降低。
45kg六氟丙酮水合物(含1%催化剂)输入50L反应釜,先后进行真空-氮气,氮气-氢气置换。通入氢气至常压,加热到100℃,搅拌速度30 rpm,通入氢气至1MPa,恒压反应,直至连续1h无压降反应结束。降温降压,将物料压出,过滤。
采用液相催化加氢法还原HFA制备HFIP,研究结果表明,在1%催化剂用量,100℃、1.0MPa的反应条件下,反应时间为22 h时HFA转化率为98.87%,还原选择性为97.87%。同时,温度的提高可以有效提高反应效率,缩短反应时间,优化反应温度为100℃。反应溶液pH的改变对反应没有明显的影响。催化剂经过预处理48 h后,相同反应条件下可在5h完成98.98%的转化率,还原选择性提高为98.90%。
用途
六氟异丙醇是一种重要的含氟精细化学品,可用于制备含氟表面活性剂、含氟乳化剂、含氟医药等多种含氟化学品,或者作为良好溶剂。
用途说明
氟化溶剂,可提高醚束缚炔基二烯的铑(I)-催化 [4+2] 分子内环加成反应和炔基乙烯基环丙烷的 [5+2] 环加成反应的效率;液相肽化学溶剂;用于肽和肽中间体的高溶性溶剂;用于多种聚合物的分析
六氟异丙醇(即HFIP)是一种新型的含氟化合物,是一种高极性的溶剂,与水和许多有机溶剂很容易混合,热稳定性好,并且对于紫外光的透过性良好。这些特性使HFIP能够成为许多聚合体系中的一种理想溶剂;HFIP是用作医药品的中间体,可以合成吸入式麻醉剂七氟醚,也是合成农用化学品的中间体;HFIP可以用作电子方面的溶剂洗净剂;HFIP可以溶解很大一部分的聚合物,如聚酯、聚酰胺、聚丙烯腈、聚缩醛和水解聚乙烯酯等,由于这样的性质使其能够在分析方面得到很好的应用及作为高聚物再利用的再生剂。 关于六氟异丙醇后续产品的典型代表七氟醚,它是一种最先进的吸入式麻醉剂,由于无残留及与诱导麻醉和苏醒快速,麻醉深度可控性强等优点,可以说是最理想的吸入式麻醉剂,有非常好的经济前景及市场前景。
六氟异丙醇作为塑料回收剂的应用工艺是:利用六氟异丙醇的超强溶解性,将混有污染物及其他金属离子等杂物的塑料溶解,然后分液,抽提溶剂,得到最纯净的塑料。而且由于六氟异丙醇的沸点低(58℃),抽提溶剂的能源消耗也足够少。而且六氟异丙醇可以溶解的塑料非常多,可以广泛应用于各种塑料回收。
HFIP是一种高极性的溶剂,它的密度高、粘度低、也具有比较低的表面张力。与水和许多有机溶剂很容易混合,热稳定性好,并且对于紫外光的透过性良好,它可以透过波长小于2000A的紫外光,而且折射率也较低。这些特性使HFIP能够成为许多聚合体系中的一种理想溶剂。
注意
HFIP与眼睛和皮肤接触时会有腐蚀性,对呼吸道有刺激作用,吸入后使人困乏,感觉四肢无力、嗜睡。操作时需要穿戴适当防护手套、防护眼镜和其他必需的防护装备。